目次
はじめに
「このまま定年まで働き続けるのか？」
54歳の今、私はそう自問しています。システム開発部長として8年、充実した日々を過ごしています。会社にも恵まれ、仕事にもやりがいがある。でも、心のどこかで感じているんです。
「次のステージに進む時が来ている」と。
27歳でチームリーダー、30歳で転職、38歳で起業参画、44歳でフリーランス、46歳で今の会社へ。これまで何度もキャリアの転機を迎えてきました。そして今、また新しい転機が近づいています。
今回のテーマは「サラリーマン卒業」。でもこれは、仕事を辞めて引退するという話ではありません。30年以上積み重ねてきた経験を資産に変え、本当の意味で自分のキャリアをデザインする。そんな話です。
50代で気づいた3つの現実
50歳を過ぎて、はっきりと見えてきたことがあります。
現実1：時間は有限である
当たり前のことです。でも、20代、30代の時は「まだ時間がある」と思えました。40代でも「まだいける」と感じていました。でも50代になると、残された時間がリアルに見えてくるんです。
定年まであと数年。定年後も働くとしても、今と同じパフォーマンスで働けるのは、あと10年くらいかもしれない。この現実を受け入れた時、「今のまま」でいいのかという問いが生まれました。
現実2：会社は永遠ではない
私は5回、働く場所を変えてきました。銀行システム子会社、SI会社、スマホアプリ開発会社、フリーランス、そして今の会社。それぞれの場所で学びがあり、成長がありました。
でも同時に、どんな会社も永遠ではないことを知っています。会社の業績、経営方針の変更、自分の役割の変化。いくら今が充実していても、それがずっと続く保証はない。
だから、会社に依存しないキャリアを考える必要がある。そう思うようになりました。
現実3：経験は資産になる
27歳から54歳まで、27年間。チームリーダーとして、課長として、ナンバー2として、フリーランスとして、システム開発部長として。様々な立場で、様々な経験をしてきました。
そして気づいたんです。この経験こそが、私の最大の資産だと。技術は変わります。スキルも陳腐化します。でも、人をマネジメントした経験、組織を作った経験、板挟みを乗り越えた経験。これらは、どこでも活かせる普遍的な価値がある。
この資産を、どう活かすか。それが、50代のキャリア戦略の核心だと考えています。
サラリーマン卒業に向けた3つの準備
私は今、具体的に3つの準備を進めています。
準備1：複数の収入源を作る
会社からの給料だけに依存しない。これが最初のステップです。
今、私は会社員としての収入以外に、小さいながらも収入源を持ち始めています。具体的には、週末に個人向けのシステムコンサルティングを行っています。フリーランス時代の取引先や、知人からの紹介で、月に数件の相談を受けています。
金額としては、まだ会社の給料の1割にも満たない。でも、大切なのは金額ではありません。「会社以外でも価値を提供できる」という実感と、「お金を稼ぐ仕組みを持っている」という安心感です。
この経験が、サラリーマン卒業後の自信につながっています。
準備2：発信を始める
50代になってから、意識的に発信を始めました。
このnote記事もその一つです。27年間の管理職経験を言語化し、悩んでいる人に届ける。最初は「今さら自分の経験なんて」と思いました。でも、書き始めてみると、思った以上に反応がありました。
「同じ悩みを抱えていました」 「もっと早く読みたかった」 「勇気をもらいました」
こうしたメッセージをもらうたびに、自分の経験には価値があるんだと実感します。そして、この発信が次の仕事につながることもある。
発信することで、自分の市場価値を確認できる。これは、サラリーマン卒業後の大きな武器になると考えています。
準備3：ネットワークを広げる
会社の中だけで完結しない人間関係を築く。これも重要な準備です。
起業時代に知り合った2人のフリーランスアドバイザーとは、今でも月に1回は会って情報交換をしています。前職の同僚や、取引先の方々とも、定期的に連絡を取り合っています。
最近は、SNSを通じて新しいつながりも増えてきました。同じように50代でキャリアを考えている人、すでにサラリーマンを卒業した人、様々な働き方をしている人。
こうしたネットワークが、次のステージでの可能性を広げてくれると信じています。
50代の強みを活かす
20代、30代の頃は「若さ」が武器でした。体力もある、時間もある、吸収力もある。でも50代になった今、違う武器を持っています。
武器1：経験に基づく判断力
27年間、様々な修羅場をくぐってきました。プロジェクトの炎上、社内政治、経営者との対立、採用の失敗、組織の分裂。失敗も成功も、たくさん経験してきました。
だから今、若手が直面している問題を見ると、「ああ、これはこうすればいい」と瞬時に判断できることがあります。これは、経験でしか得られない力です。
武器2：人を見る目
20代の頃は、人の表面しか見えていませんでした。でも今は、その人の可能性や、抱えている悩み、成長のステージが見えるようになりました。
採用面接でも、部下との1on1でも、取引先との交渉でも。この「人を見る目」は、50代になって磨かれた大きな武器だと感じています。
武器3：長期的な視点
若い頃は、目の前のことで精一杯でした。でも今は、3年後、5年後、10年後を見据えて判断できます。短期的な成果と長期的な成長のバランスを取る。これも、経験があるからこそできることです。
これらの強みを、どう次のステージで活かすか。それを考えるのが、今の私の楽しみでもあります。
不安がないわけではない
正直に言うと、不安もあります。
サラリーマンを卒業して、本当にやっていけるのか。安定した収入を手放して後悔しないか。家族を支えられるのか。
44歳でフリーランスになった時も、こうした不安がありました。でも今回は、あの時とは違います。
あの時は「逃げ」でした。でも今回は「選択」です。会社が嫌なわけでも、仕事が嫌なわけでもない。むしろ充実している。その上で、次のステージを目指している。
そして、準備もしています。複数の収入源、発信による認知、広いネットワーク。これらがあれば、急にサラリーマンを辞めても、何とかなると思えます。
不安はあります。でも、不安よりも期待の方が大きい。それが、今の率直な気持ちです。
定年という区切りをどう捉えるか
日本の多くの会社では、60歳や65歳が定年です。私の会社も60歳定年、その後は再雇用という制度があります。
でも、定年という区切りを、受け身で迎えたくないんです。
「会社に定年を決められる」のではなく、「自分で次のステージに進むタイミングを決める」。そういう主体性を持ちたい。
もしかしたら、定年を待たずに次のステージに進むかもしれない。あるいは、定年後も今の会社で働きながら、別の活動を本格化させるかもしれない。
大切なのは、選択肢を持っていること。そして、その選択を自分で決められること。それが、私の考える「サラリーマン卒業」です。
次世代への恩返し
もう一つ、50代だからこそできることがあります。それは、次世代への恩返しです。
私が27歳でチームリーダーになった時、周りの先輩たちが支えてくれました。30歳で転職した時、現場で結果を出すことの大切さを教えてくれた上司がいました。起業に参画した時、アドバイスをくれたフリーランスの方々がいました。
今度は、私がその役割を担う番だと思っています。
若手のリーダーが悩んでいたら、話を聞く。転職を考えている人がいたら、経験を共有する。起業を考えている人がいたら、失敗談も含めてアドバイスする。
このnote記事も、その一環です。私の27年間の経験が、誰かの役に立つなら、それ以上の喜びはありません。
サラリーマンを卒業しても、この「恩返し」は続けていきたい。むしろ、会社という枠を超えて、もっと広く貢献できるかもしれません。
私が目指すこれからの働き方
サラリーマン卒業後、どんな働き方をしたいのか。今の時点で考えていることをまとめます。
収入源の多様化
一つの会社からの給料ではなく、複数の収入源を持つ。システムコンサルティング、経営アドバイス、執筆、セミナー講師。自分の経験を活かせる仕事を、いくつか組み合わせる。
時間の自由
朝型の私は、午前中に集中して仕事をして、午後は自分の時間にしたい。週に何日かは完全にオフにして、趣味や家族との時間を大切にしたい。
場所の自由
オフィスに通勤するのではなく、自宅でも、カフェでも、旅行先でも仕事ができる。そんな働き方を実現したい。
関わる人の自由
気の合わない人と無理に付き合うのではなく、一緒に働きたい人、応援したい人、学びたい人と、自由に関われる。
社会への貢献
利益だけを追求するのではなく、自分の経験や知識が社会の役に立つ仕事をしたい。
理想論かもしれません。でも、この理想に向かって、今から準備を始めている。それが、50代の私のキャリア戦略です。
これまでのシリーズを振り返って
第1回から第5回まで、私の27年間のキャリアを振り返ってきました。
27歳の若手リーダーとして悩んだこと。30歳で転職し、課長になるまでの7年間。38歳から44歳までの起業経験。44歳から45歳の1年間のフリーランス生活。そして46歳から今日まで、システム開発部長としての8年間。
振り返ってみると、常に悩み、迷い、失敗してきました。でも、その一つひとつが今の自分を作っています。
若手リーダーの時の失敗があったから、転職先で結果を出せました。転職先での経験があったから、起業での組織作りができました。起業での板挟みの経験があったから、今は違う働き方ができています。フリーランスで組織の価値を再発見できたから、今の仕事に充実感があります。
すべてがつながっている。そう実感します。
だから、今悩んでいる管理職の方々にも伝えたい。今の悩みや失敗は、必ず次につながります。無駄な経験なんて一つもありません。
最後に：あなたのキャリアは、あなたが決める
このシリーズを通じて、一貫して伝えたかったことがあります。
それは、「キャリアは自分で決められる」ということです。
会社に言われるがまま、流れに任せるのではなく、自分で選ぶ。うまくいかなければ、また選び直す。失敗したら、そこから学ぶ。
私は5回、働く場所を変えました。その度に不安もありましたが、その度に新しい学びがありました。そして今、6回目の選択を考えています。
あなたは今、どんな選択をしようとしていますか？
若手リーダーとして、どう部下と向き合うか。転職すべきか、今の会社で頑張るか。起業に挑戦するか。フリーランスになるか。組織に戻るか。定年後、どう生きるか。
どの選択も、正解はありません。でも、自分で選んだという実感があれば、その先の道は必ず開けます。
54歳の私も、まだ模索中です。でも、だからこそ面白い。次のステージが楽しみです。
あなたのキャリアも、あなたが決めてください。このシリーズが、その一助になれば幸いです。
シリーズ完結にあたって
全6回のシリーズを最後までお読みいただき、ありがとうございました。27歳から54歳までの私のキャリアが、少しでもあなたの参考になれば嬉しいです。
これからも、管理職としての学びや気づきを発信していきます。
noteでも公開しています。
