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【管理職の悩み解決シリーズ #3】ゼロから20名の組織を作った私が、起業で学んだマネジメントの本質

目次

はじめに

「明日からどうやって食っていこう...」

38歳、知り合いに誘われて2人で起業。スマホアプリ開発会社の立ち上げ。

私は開発責任者兼営業担当として、ナンバー2の立場で参画しました。

iPhone3GSが発売されたばかりで、まだスマートフォンが世間に認知されていない時代。仕事なんて、あるわけがありませんでした。

毎日10件以上の飛び込み営業。断られ続ける日々。

「起業なんてするんじゃなかった...」

何度も後悔しました。

でも、1年かけて徐々に取引先を開拓し、3年で100社以上のクライアントを獲得。6年後には20名の組織に成長させることができました。

大企業でのマネジメントと、ゼロから組織を作る起業家のマネジメントは、全く違います。

この記事では、企業のナンバー2として学んだ「マネジメントの本質」をお伝えします。

起業して最初に直面した現実

「仕事がない」という恐怖

起業して最初の1ヶ月。

売上ゼロ。

「本当に大丈夫なのか...」と不安で眠れない夜が続きました。

大企業では、会社が仕事を用意してくれます。マネジメントは「与えられた仕事をどう回すか」でした。

でも起業は違う。

仕事は自分で取ってこなければならない。

ナンバー2として、営業の最前線に立つのは私の役割でした。

この当たり前の事実が、こんなに重いとは思いませんでした。

飛び込み営業で学んだ「ゼロから信頼を築く」技術

毎日10件以上の飛び込み営業

「お忙しいところ失礼します。スマホアプリ開発の○○と申しますが...」

「結構です」

ガチャ。

受付で断られる。これが日常でした。

100社回って1社受注できればいい方

最初の3ヶ月で訪問した会社:約900社 話を聞いてくれた会社:約50社 見積もりまでいった会社:約10社 受注できた会社:2社

この数字が現実でした。

戦略の転換:「コンテンツ保有企業」に絞る

むやみに飛び込むのをやめて、ターゲットを絞りました。

出版社や教育関係の、自社でコンテンツを保有している会社

  • 書籍をアプリ化する提案
  • 教材をデジタル化する提案
  • 既存コンテンツの新しい活用法

この戦略が功を奏し、徐々に取引先が増えていきました。

飛び込み営業で身につけた力

1. 訪問前の徹底的なリサーチ

断られ続ける中で気づきました。

「準備不足で訪問しても、話すら聞いてもらえない」

そこから、訪問前のリサーチを徹底するようになりました。

  • 企業のウェブサイトを隅々まで確認
  • どんな商品・サービスを持っているか
  • どんなコンテンツやノウハウを保有しているか
  • 業界のトレンドと課題

このリサーチをもとに、「御社の○○というコンテンツをスマホアプリ化することで、新しい顧客層にリーチできます」と具体的に提案できるようになりました。

結果、話を聞いてもらえる確率が大幅に上がりました。

一般論ではなく、その会社だけのための提案。これが受注につながる鍵でした。

2. 瞬時に信頼される話し方

受付で断られないために:

  • 第一印象の重要性(服装、表情、声のトーン)
  • 30秒で興味を引く自己紹介
  • 相手のメリットを先に伝える

3. 断られることへの耐性

100回断られても、101回目で受注できれば勝ち。 精神的なタフネスが鍛えられました。

4. ニーズを引き出す質問力

「何かお困りごとはありませんか?」ではなく、 「○○の分野で、こういう課題を抱えている企業が多いのですが、御社はいかがですか?」

具体的な質問が、具体的なニーズを引き出します。

「一人開発者」から「チーム」へ:採用と育成の試行錯誤

最初はアプリ開発者も私だけ

営業も私、開発も私。

朝は営業、夜は開発。土日も開発。

完全に限界でした。

「このままじゃ倒れる...」

1年目の終わり頃、ようやく最初の社員を採用しました。

運命の出会い:フリーランスのプロフェッショナルたち

社員の採用と並行して、フリーランスで協力してもらえる人も探していました。

そして、人生を変える出会いがありました。

ベテランの開発者とデザイナー

2人とも経験豊富で、技術力が圧倒的に高い。そして、何より人として信頼できる方々でした。

当初は開発やデザインの仕事を依頼していましたが、次第にアドバイザー的な立場で会社に関わってもらうようになりました。

アドバイザーの存在が救いになった

ナンバー2として現場を仕切る立場でしたが、すべての判断を一人でするのは重圧でした。

  • この技術選定は正しいのか
  • この価格設定は妥当なのか
  • この社員の育て方は間違っていないか

社長に相談しても、技術的なことは私の判断に任されます。 相談できる相手がいない孤独。これが、想像以上に辛かったのです。

でも、2人のアドバイザーができたことで、様々なことを相談できるようになりました。

  • 技術的な判断で迷った時
  • お客様対応で困った時
  • 社員のマネジメントで悩んだ時

いつでも相談できる。 客観的な意見をもらえる。 経験に基づくアドバイスをもらえる。

気持ちに余裕を持つことができるようになりました。

今でも続く関係

出会いから15年以上経った今でも、この2人とは何かあれば相談し合える仲です。

ビジネスパートナーを超えた、人生の仲間。

一人で戦わない。信頼できる仲間を持つ。

これが、起業で学んだ最も大切なことの一つです。

採用で失敗した経験

失敗1:スキルだけで判断した

最初の採用では、技術力だけを見て採用しました。

でも、スタートアップに必要なのは:

  • 自分で考えて動ける人
  • 不確実性に耐えられる人
  • ポジティブに問題解決できる人

技術は教えられるけど、マインドセットは変えられない。 この学びは、その後の採用基準を大きく変えました。

失敗2:「誰でもいいから欲しい」で採用した

忙しさのあまり、採用基準を下げて採用したことがあります。

結果:

  • 教育に時間がかかりすぎる
  • ミスが多く、フォローに追われる
  • チーム全体のモチベーションが下がる

「採用は妥協してはいけない」

この教訓は、痛みを伴って学びました。

正しい採用の考え方

1. 「今の会社に合う人」を採用する

大企業経験者が必ずしもスタートアップで活躍するとは限りません。

私たちが求めたのは:

  • 自分で仕事を作れる人
  • 失敗を恐れず挑戦できる人
  • お客様の課題を自分ごとにできる人

2. 「採用=仲間を増やす」という感覚

従業員ではなく、一緒に会社を作る仲間。

この感覚で採用すると、面接の質問が変わります。 「何ができますか?」ではなく、 「何をしたいですか?どんな会社を作りたいですか?」

プレイングマネージャーの極限:営業と開発の両立

6年間、ずっとプレイングマネージャー

社員が増えても、私は営業と開発の両方を続けました。

なぜなら:

  • 営業:自分が一番受注できた
  • 開発:技術的な判断ができるのが自分だけ

でも、これは大きな間違いでした。

「自分がやった方が早い」症候群

組織が拡大しても、私は現場の仕事から離れられませんでした。

結果:

  • 社員が育たない
  • 私がボトルネックになる
  • 組織の成長が止まる

「マネージャー」と「プレイヤー」は別の仕事

これを理解するのに、3年かかりました。

転換点:「任せる」勇気

ある日、主要顧客の案件を若手に任せました。

最初は不安で、毎日進捗を確認していました。 でも、思い切って1週間、何も言わずに見守ってみた。

結果:

  • 若手は自分で考え、お客様に提案した
  • 私が思いつかなかったアイデアを出した
  • お客様から高評価をもらった

「任せる」ことで、チームは成長する

この経験が、私のマネジメントを変えました。

ゼロから20名:組織拡大で直面した3つの壁

壁1:「なんでも○○さんに聞く」文化

社員が5名を超えた頃から、この問題が顕在化しました。

「○○さん、これどうしますか?」 「○○さん、お客様からこう言われたんですが...」

すべての判断が私に集中。

解決策:判断基準の明確化

  • 会社のビジョンを明文化
  • 意思決定のルールを作る
  • 「この範囲は自分で判断していい」を明確にする

これで、社員が自律的に動けるようになりました。

壁2:創業メンバーと新しいメンバーの温度差

最初の3年で入った社員と、それ以降に入った社員では、温度差がありました。

創業メンバー:会社への愛着が強い、何でもやる 新メンバー:業務として割り切る、指示待ち

解決策:会社の物語を共有する

定期的に:

  • なぜこの会社を作ったのか
  • どんなビジョンを実現したいのか
  • これまでどんな困難を乗り越えてきたのか

ストーリーを共有することで、一体感が生まれました。

壁3:「マネジメント層」の不在

社員が15名を超えた頃、私一人でマネジメントするのが限界になりました。

解決策:中間管理職の育成

  • リーダー候補を選抜
  • 3名程度の小チームを任せる
  • 失敗を許容し、フィードバックを繰り返す

最初は不安でしたが、徐々にリーダーが育ってきました。

起業で学んだ「マネジメントの本質」5つ

1. ビジョンの実現者としての役割

ナンバー2の役割は、社長のビジョンを現場で実現することでした。

  • ビジョンを具体的な行動に落とし込む
  • 社員に分かりやすく伝える
  • 日々の業務とビジョンをつなげる

トップと現場をつなぐ橋渡し役

これが、ナンバー2の重要な仕事です。

2. 「率先垂範」こそ最強の教育

起業当初、私は誰よりも営業し、誰よりも開発していました。

社員に「頑張れ」と言う前に、自分が一番頑張る。

背中を見せることが、最も強いメッセージ

これは、どんな研修よりも効果がありました。

3. 「採用」は最も重要な判断

人を間違えると、すべてが狂います。

  • 採用基準を妥協しない
  • 「今足りないスキル」ではなく「将来の可能性」を見る
  • カルチャーフィットを最優先する

20名の組織で、1人の不適合者が与える影響は甚大です。

4. 「任せる」ことが組織を成長させる

自分でやった方が早い。 でも、それでは組織は成長しません。

  • 任せて、失敗させて、学ばせる
  • 我慢して見守る
  • 失敗を責めず、次にどうするかを一緒に考える

このサイクルが、強いチームを作ります。

5. 一人で戦わない、信頼できる仲間を持つ

ナンバー2の孤独は、想像以上に辛いものです。

上からは社長の期待、下からは社員の要望。 板挟みになる日々。

でも、フリーランスのアドバイザー2人との出会いが、私を救ってくれました。

  • 相談できる相手がいる安心感
  • 客観的な意見をもらえる価値
  • 技術的・マネジメント的な判断の質が上がる

一人で抱え込まず、信頼できる仲間を持つこと。

これが、長く事業を続ける秘訣です。

社長との対立:経営者と現場のジレンマ

成長の影に隠れた問題

6年で20名まで拡大。順調に見えました。

でも、ある問題が徐々に大きくなっていました。

社長が社員に休みの日や夜中に直接指示を出す

最初は緊急時だけでした。 でも、それが常態化していきました。

辞めていく社員たち

「もう限界です...」

3人目の社員が辞める時、そう言いました。

理由:

  • 休みの日も仕事の連絡が来る
  • 夜中に電話で叩き起こされる
  • プライベートの時間がない

社長は「成長のために必要」と言う。 私は「社員を守らなければ」と思う。

ナンバー2として、完全に板挟みになりました。

社員のケアと社長との板挟み

私は間に入りました。

社長に:「このままでは社員が続けられません」 社員に:「もう少し待ってください、改善します」

でも、何も変わりませんでした。

私自身も疲弊していきました。

退職の決断

6年間、ゼロから一緒に作り上げた会社。

でも、このままでは社員を守れない。 自分も壊れてしまう。

退職を決断しました。

この決断は、今でも正しかったと思っています。

起業で学んだ最大の教訓

6年間の起業経験。

成功もあれば、失敗もありました。

最後は社長と対立して退職という形で終わりましたが、この経験は私の最大の財産です。

ナンバー2として学んだこと

1. 「作る」喜びは何物にも代えがたい

ゼロから組織を作る。お客様を開拓する。 この喜びは、雇われマネージャーでは味わえません。

2. トップと現場の間で生きる難しさ

社長の期待と、社員の現実。 その間で最適解を探し続ける。

ナンバー2の宿命です。

3. 理想と現実のギャップ

「こういう会社を作りたい」という理想は簡単。 でも、現実は複雑で、妥協の連続。

理想を追い続けながら、現実と折り合いをつける。 これが、ナンバー2の役割です。

4. 一緒に働く人の大切さ

社長とは最後は袂を分かちましたが、一緒に働いた社員たち、そしてフリーランスのアドバイザー2人は、今でも大切な仲間です。

人とのつながりが、何よりの財産。

これから起業する人へのメッセージ

もしあなたが起業を考えているなら、伝えたいことがあります。

起業の厳しさ

  • 最初の1年は地獄です
  • 売上がない恐怖に耐えなければなりません
  • ナンバー2の孤独との戦いです

でも:

起業の素晴らしさ

  • 自分たちのビジョンを形にできます
  • 仲間と一緒に何かを作る喜びがあります
  • 大企業では経験できない成長があります

成功のために必要なこと

1. 明確なビジョン なぜ起業するのか、何を実現したいのか

2. 諦めない力 最初の1年を乗り越えられるか

3. 人を見る目 誰と一緒にやるかが、すべてを決める

4. 柔軟性 計画通りにはいきません。変化に対応する力

5. 家族の理解 配偶者や家族の協力なしに、起業は成功しません

6. 信頼できる相談相手 一人で抱え込まない。アドバイザーや仲間を持つ

7. トップとの価値観の一致 特にナンバー2として参画する場合、社長との価値観が合わないと必ず苦しむ

まとめ:マネジメントの本質は「人」

38歳から44歳までの6年間。

飛び込み営業、深夜の開発、社員の採用と育成、組織拡大の喜びと課題。

すべてを経験しました。

大企業でのマネジメント、転職先でのマネジメント、そして起業でのマネジメント。

すべてを経験して分かったこと。

マネジメントの本質は「人」

  • ビジョンを共有する
  • 信頼関係を築く
  • 成長を支援する
  • 共に困難を乗り越える

そして、一人で戦わないこと

信頼できる仲間、相談できるアドバイザー、支えてくれる家族。

人とのつながりが、すべての土台です。

次回予告

次回は、「経営者と現場の板挟み問題を解決する」をテーマに、トップとの意見対立への対処法、社員を守りながら会社を前に進める方法について、より深く掘り下げます。

起業時代の社長との対立、そしてその後のキャリアで学んだ「板挟みを乗り越える技術」を具体的にお伝えする予定です。


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